Il rapporto tra padri e figli, sosteneva Sigmund Freud, è improntato principalmente sulla rivalità. Da bambini i figli hanno una visione del padre come un modello da imitare, poi, con la crescita, il padre diviene un ostacolo e un limite da superare da cui, infine, distaccarsi per diventare indipendenti. In "Caro papà" tutto questo è vissuto in maniera diversa, soprattutto per il vuoto che si crea nella vita del protagonista proprio per l'assenza del genitore. I passaggi naturali che ritmano tali rapporti esistono anche in questo libro, ma sono racchiusi non nella condanna dell'assenza, quanto, soprattutto, nella consapevolezza, a posteriori, dell'importanza del ruolo che si riconosce del padre in una famiglia normale e il dover affrontare mille ostacoli con il vento contro. Il disagio per la mancanza di un punto di riferimento di cui i figli hanno bisogno, non sempre è stato superato, anzi, spesso, ha creato alcuni ostacoli che forse hanno modificato il loro percorso di vita.
